A ferramenta para conectar varia conforme o tipo de criptografia utilizada no processo de autenticação:

Para somente o tipo WEP use o iw
Para os tipos WEP, WPA and WPA2 use o wpasupplicant

Instalação e configuração utilizando iw

No Ubuntu Server esse aplicativo já vem instalado, basta chamar na CLI por:

iw

Instalação da ferramenta

apt-get install iw 

Exibir placa de rede wireless do computador

iwconfig

Listar as redes wifi captadas pela placa wireless

iwlist scan
ou
iwlist <sua interface wireless> scan

Conectar da rede wi-fi

iwconfig wlan0 essid <NOME-DA-REDE> mode managed

Caso precise obter IP utilize o DHCLIENT

dhclient -v <sua-interface-wi-fi>

Instalação e configuração utilizando wpasupplicant

Instalação da ferramenta

apt-get install wpasupplicant

Arquivo de configuração. Se ele não estiver criado, você deve criar

/etc/wpa_supplicant.conf

Configuração:

network={
    ssid="ssid_name"
    psk="password"
}

Assumindo que a sua interface é wlan0:

wpa_supplicant -B -i wlan0 -c /etc/wpa_supplicant.conf -D wext

Caso precise obter IP utilize o DHCLIENT

dhclient -v <sua-interface-wi-fi>

Fontes

1. https://sempreupdate.com.br/como-conectar-wifi-via-terminal-linux/
2. https://askubuntu.com/questions/138472/how-do-i-connect-to-a-wpa-wifi-network-using-the-command-line